Ethan Heart ist, solange er denken kann, in die beste Freundin seiner kleinen Schwester verliebt. Dumm nur, dass er Addie Bennett ans College gehen ließ, mit der Bitte, sie solle diese Jahre ungebunden genießen und nicht zurückschauen. Damals konnte er noch nicht ahnen, dass sich auch sein Leben grundlegend ändern würde. Nachdem Addie nach Boston zurückgekehrt ist, möchte er sie wieder für sich gewinnen. Doch als sie plötzlich beschließt, mit dem Dating anzufangen, kommt er in Zugzwang. Addie Bennett will Ethan Heart nicht mehr lieben. Seine Annäherungsversuche weist sie zurück, denn der Schmerz, den er ihr vor Jahren zugefügt hat, sitzt tief. Aber wenn der Juniorchef des O´Malley´s sich etwas in den Kopf gesetzt hat, zeigt er vollen Einsatz, um sein Ziel zu erreichen. Zu Addies Leidwesen weiß Ethan genau, wie er sie von seinen Absichten überzeugen kann. Er erinnert Addie daran, was sie miteinander hatten, was sie füreinander fühlen, und führt ihr vor Augen, was sie sein könnten.